Glycosid là những hợp chất hữu cơ tạo thành do sự ngưng tụ giữa một đường với một phân tử hữu cơ khác với điều kiện nhóm hydroxy bán acetal của phần đường phải tham gia vào sự ngưng tụ.

1. Các dây nối trong cấu trúc Glycosid

O-glycosid : nhóm OH bán acetal của đường ngưng tụ với nhóm OH alcol hoặc phenol của aglycon tạo thành cầu nối Oxy

Mạch đường :

– Cùng 1 aglycol nếu đường khác nhau sẽ tạo nên glycosid khác nha

– Tùy theo cấu hình ở C1 của đường mà có α- hoăc β-glycosid (hay gặp β-glycosid  hơn)

– Có thể gặp nhiều đường khác nhau nhưng β-D-glucose hay gặp nhất; 1 số dường đặc biệt chỉ có trong glycosid tim

– Có thể là monosaccharid hoặc gồm nhiều đơn vị đường nối với nhau như di hoặc trisaccharid (có thể đến 8 đường).

– Mạch đường có thể phân nhánh (saponin)

– Có thể có 2 mạch đường nếu aglycon có 2 nhóm OH trở nên : diglycosid hay bidesmosid (desmos : mạch). Astragalosid VII, 1 saponin trong hoàng kỳ có 3 mạch đường

Phần aglycon :

– Quyết định tác dụng dược lý của glycosid.

– Tùy theo cấu tạo hóa học chia ra các nhóm anthraglycosid, iridoid glycosid, flavonoid…

– Aglycon thường thân dầu nên ít tan trong nước. Ở dạng glycosid dễ tan hơn (nhờ phần đường) nên tan được trong dịch tế bào.

C-glycosid : phần aglycon và đường liên kết bằng dây nối C-C

Là glycosid mà đường-aglycol theo dây nối C-C

– Nhóm OH bán acetal bị mất

– C-glycosid khó bị thủy phân khi đun với H2SO4 100oC trong vài giờ

– Có phổ UV và IR gần giống với O-glycosid

S-glycosid : nhóm OH bán acetal của đường ngưng tụ với nhóm thiol

S-glycosid : còn gọi là thioglycosid hoặc hợp chất glucosinolat. Công thức chung

– Đã biết khoảng 50 thioglycosid, phần lớn trong họ Cải (Brassicaceae), họ Bạch hoa, màn màn (Capparidaceae), họ cỏ mộc tê Resedaceae

– Isothiocyanat có vị hăng cay, nồng, có tác dụng kháng khuẩn

– Làm cản trở hấp thu iod của tuyến giáp

N-glycosid : có nhóm amin liên kết với phần đường

– Đường : thường là ribose hoặc 2-desoxyribose, arabinose

– Các nucleosid cũng là các N-glycosid

Pseudoglycosid: asiaticosid/rau má, tanin/ngũ bội tử,…

Pseudo : giả

Pseudoglycosid (giả glycosid) : dây nối giữa đường và aglycon là dây nối ester (không là dây nối bán acetal).

Ví dụ : asiaticosid (saponin trong cây rau má). tanin của ngũ bội tử

2. Tính chất của Glycosid

* Lý tính :

– Kết tinh (đa số), dạng vô định hình hoặc lỏng sánh.

– Đa số không màu (trừ anthraglycosid có màu đỏ-vàng, flavonoid có màu vàng).

– Vị thường đắng.

– Độ tan : tan trong nước, cồn, ít hoặc không tan trong dung môi hữu cơ. Độ tan phụ thuộc vào mạch đường (dài, ngắn), vào nhóm ái nước của aglycon.

Phần genin có độ tan ngược lại.

– Độ quay cực: thường có, thường tả tuyền (trái)

* Hóa tính :

– Đa số các glycosid không có tính khử.

– Có thuốc thử đặc hiệu cho các aglycon phụ thuộc vào cấu trúc hóa học.

– Nếu glycosid có đường đặc biệt (đường 2,6-desoxy trong glycosid tim) cho phản ứng đặc hiệu

3. Tác dụng của enzym :

– Glycosid có thể bị enzym thủy phân.

– Sự thủy phân có tính chọn lọc (mỗi enzym chỉ cắt một loại dây nối).

– Glycosid sơ cấp=genuin; glycosid thứ cấp

Coppy ghi nguồn : daihocduochanoi.com 

Link bài viết tại : https://daihocduochanoi.com/nhom-hop-chat-glycosid/