Cấu trúc chung của khung hợp chất Flavonoid
. Trạng thái của hợp chất
Flavonoid được phân lập dưới dạng
– genin/glycosid : hầu hết flavon(ol), flavanon, chalcon
– chủ yếu genin : flavanonol, catechin, leuco – anthrocyanidin, biflavonoid
– chủ yếu là glycosid : anthocyanidin
dạng glycosid thường khó kết tinh.
dạng genin thường kết tinh, điểm chảy cao.
biflavonoid thường bền, điểm chảy cao.
Màu sắc
– flavanon(ol), DHC : không màu- catechin, LAC : không màu
– flavon, isoflavon : không màu ® vàng nhạt
– flavonol : vàng nhạt ® vàng
– chalcon, auron : vàng ® đỏ cam
– anthocyanidin : vàng cam, đỏ, tím …(tùy pH)
Độ bền
– dạng genin :flavon(ol) > flavanon(ol), chalcon, auron, DHC >
> AC, catechin, LAC (kém bền nhất)
– dạng glycosid :
C-glycosid > O-glycuronid > O-glycosid
– polymere > monomere
Phản ứng định tính
Phản ứng với kiềm (KOH, NaOH)
1.1. Với kiềm đặc-nóngPhá vỡ cấu trúc (® phloroglucinol)
dùng để xác định cấu trúc flavonoid
1.2. Với kiềm loãngFlavonoid tăng màu (tạo phenolat, Δ’ có Δ liên hợp)
Tham khảo các bảng màu chuẩn ® cấu trúc flavonoid
Với d.dịch FeCl3 loãngFlavonoid + FeCl3 ® phức xanh (nâu, lá, đen).
– để sơ bộ nhận định số lượng nhóm OH / phân tử.
– càng nhiều OH (đ.biệt là o-di-OH): màu càng đậm
– các dẫn chất 3′,4′,5′ tri-OH : tạo màu xanh đen
. Với dd. acetat chì : Tạo phức tủa có màu- dd. acetat chì kiềm : ® tủa vàng nhạt đến sậm với hầu hết các flavonoid (và cả các polyphenol)
– dd. acetat chì trung tính: ® tủa vàng nhạt đến sậm với các flavonoid có ortho-di-OH phenol.
Màu tủa thay đổi tùy số lượng và vị trí các nhóm thế.
. Với dung dịch AlCl3 / ROH- Là thuốc thử tăng màu (shift reagent), dùng để khảo sát
cấu trúc flavonoid bằng quang phổ UV.
– dựa vào Δλmax, ® số lượng & vị trí các nhóm -OH / khung.
Chú ý : Thuốc thử này chỉ quan sát rõ dưới UV 365 nm.Dưới ánh sáng thường: không thấy rõ sự th.đổi
Định lượng flavonoid
Nguyên tắc chung- chiết kiệt flavonoid, loại tối đa tạp chất
– chọn phương pháp định lượng thích hợp tùy theo
đối tượng chiết xuất (genin hay glycosid),
yêu cầu (F toàn phần hay 1 chất cụ thể)…
copy ghi nguồn : daihocduochanoi.com
Link bài viết tại : Đại cương về flavonoid
