Đại cương về Flavonoid

0
1459
dược liệu

 

 

Cấu trúc chung của khung hợp chất Flavonoid

. Trạng thái của hợp chất

Flavonoid được phân lập dưới dạng

– genin/glycosid : hầu hết flavon(ol), flavanon, chalcon

– chủ yếu genin : flavanonol, catechin, leuco – anthrocyanidin, biflavonoid

– chủ yếu là glycosid : anthocyanidin

dạng glycosid thường khó kết tinh.

dạng genin thường kết tinh, điểm chảy cao.

biflavonoid thường bền, điểm chảy cao.

 

Màu sắc

–  flavanon(ol), DHC : không màu-  catechin, LAC  : không màu

–  flavon, isoflavon   : không màu ® vàng nhạt

–  flavonol               : vàng nhạt ® vàng

–  chalcon, auron     : vàng ® đỏ cam

–  anthocyanidin      : vàng cam, đỏ, tím …(tùy pH)

 

Độ bền

–  dạng genin :flavon(ol) > flavanon(ol), chalcon, auron, DHC >

> AC, catechin, LAC (kém bền nhất)

–  dạng glycosid :

C-glycosid  > O-glycuronid > O-glycosid

–  polymere   > monomere

 

Phản ứng định tính

Phản ứng với kiềm (KOH, NaOH)

1.1. Với kiềm đặc-nóngPhá vỡ cấu trúc (® phloroglucinol)

dùng để xác định cấu trúc flavonoid

1.2. Với kiềm loãngFlavonoid tăng màu (tạo phenolat, Δ’ có Δ liên hợp)

Tham khảo các bảng màu chuẩn ® cấu trúc flavonoid

Với d.dịch FeCl3 loãngFlavonoid + FeCl3 ®  phức xanh (nâu, lá, đen).

–  để sơ bộ nhận định số lượng nhóm OH / phân tử.

–  càng nhiều OH (đ.biệt là o-di-OH): màu càng đậm

–  các dẫn chất 3′,4′,5′ tri-OH : tạo màu xanh đen

. Với dd. acetat chì : Tạo phức tủa có màu- dd. acetat chì kiềm : ® tủa vàng nhạt đến sậm  với hầu hết các flavonoid (và cả các polyphenol)

– dd. acetat chì trung tính: ® tủa vàng nhạt đến sậm  với các flavonoid có ortho-di-OH phenol.

Màu tủa thay đổi tùy số lượng và vị trí các nhóm thế.

. Với dung dịch AlCl3 / ROH-  Là thuốc thử tăng màu (shift reagent), dùng để khảo sát

cấu trúc flavonoid bằng quang phổ UV.

–  dựa vào Δλmax, ® số lượng & vị trí các nhóm -OH / khung.

Chú ý : Thuốc thử này chỉ quan sát rõ dưới UV 365 nm.Dưới ánh sáng thường: không thấy rõ sự th.đổi

 

Định lượng flavonoid

Nguyên tắc chung-  chiết kiệt flavonoid, loại tối đa tạp chất

–  chọn phương pháp định lượng thích hợp tùy theo

đối tượng chiết xuất (genin hay glycosid),

yêu cầu (F toàn phần hay 1 chất cụ thể)…

copy ghi nguồn : daihocduochanoi.com

Link bài viết tại : Đại cương về flavonoid