Khái niệm về hợp chất Coumarin
Coumarin là những dẫn chất α-pyron có cấu trúc C6-C3
Coumarin đơn giản nhất là benzo α-pyron có trong thực vật tên Dipteryx odorata Willd., Fabaceae, cây này mọc ở Brazin và có tên gọi là Coumarou, do đó có tên là coumarin
Benzo α-pyron có mùi thơm, dễ chịu, dùng làm hương liệu. Trong kỹ nghệ được tổng hợp từ aldehyd salicylic, anhydrid acetic và natri acetat
α-pyron là một lacton (ester nội) của acid hydroxy cinnamic, vì khi tác dụng với acid sẽ đóng vòng lacton và khi tác dụng với kiềm sẽ mở vòng lacton
Đặc điểm cấu trúc
Hầu hết các coumarin đều có Oxy ở C7 → các dẫn chất coumarin đều xuất phát từ umbelliferon.
Coumarin thuộc nhóm hợp chất phenol, nhưng phần lớn nhóm OH phenol được ether hóa bằng CH3 hoặc mạch terpenoidnCoumarin ít tồn tại ở dạng glycosid, nếu có thường là đường đơn giản, hay gặp Glc, glc-glc hay glc-xyl.
Đã phân lập được nhiều dẫn chất acylcoumarin (trước đây thường bị bỏ qua do h/c này dễ bị thủy phân ở mt kiềm).
Dẫn chất 6 hay 8 isoprenylcoumarin có thể đóng vòng với OH ở C7 tạo dẫn chất pyranocoumarin hoặc furanocoumarin.
Tác dụng và công dụng
-Liên quan giữa cấu trúc và tác dụng chống co thắt:
+ Đối với nhóm 1 nếu OH ở C7 được acyl hóa thì tác dụng tăng
+ Đối với nhóm proralen, nếu nhóm hydroxy, methoxy hay isopentenyloxy ở vị trí C5 hay C8 thì tăng tác dụng
+ Đối với nhóm angelicin, nếu có methoxy ở C5 hay C5 và C6 thì tăng tác dụng
+ Những dẫn chất acyldihydrofuranocoumarin và acyldihydropyranocoumarin thì tác dụng rất tốt
Tác dụng chống đông máu (chỉ có ở -OH ở C4)
– Tác dụng chữa bệnh bạch biến, lang trắng hoặc bệnh vảy nến (furanocoumarin)
– Tác dụng kháng khuẩn (novobiocin là 1 KS phổ rộng từ S. niveus)
– Tác dụng chống viêm (calophyllolyd)
– Chất aflatoxin là những coumarin độc có trong mốc gây ung thư.
copy ghi nguồn : daihocduochanoi.com
Link bài viết tại : Dược liệu chứa hợp chất coumarin
